Álcoois
Já conhecemos várias formas de sintetizar álcoois:
Hidratação de alcenos
Substituição nucleófila. No entanto, esta reacção só é útil com substratos incapazes de reagir rapidamente por E2.
Na presença de bases fortes, os álcoois actuam como dadores de protões. Os álcoois são geralmente ácidos ligeiramente mais fracos do que a água, com valores de pKa entre 16 e 18. Os álcoois são compostos versáteis, e podem ser usados como material de partida para a preparação de uma grande variedade de compostos.
Oxidação de álcoois a compostos carbonilo.
A oxidação de álcoois pode dar origem a um aldeído, uma cetona, ou um ácido carboxílico, dependendo do álcool, do agente oxidante e das condições da reacção. Normalmente usam-se compostos de Cr(VI) como oxidantes. A reacção de um álcool primário com ácido crómico (preparado por acidificação de soluções de cromato, CrO42-, ou dicromato, Cr2O72-) dá origem principalmente ao ácido carboxílico correspondente:
Para se oxidar um álcool primário apenas até ao estado de aldeído não se pode usar ácido crómico, pois este é um oxidante muito forte. Em vez deste, usam-se outras espécies de Cr(VI) (por exemplo clorocromato de piridínio - PCC - ou dicromato de piridínio - PDC) em solução anidra.
Os álcoois secundários são oxidados a cetonas pelos mesmos reagentes que oxidam os álcoos primários:
Os álcoois terciários, por não possuírem hidrogénio ligado ao carbono hidroxilado, não são facilmente oxidados.
Exercícios: Preveja os principais produtos orgânicos das seguintes reacções:
Já conhecemos várias formas de sintetizar álcoois:
Hidratação de alcenos
Substituição nucleófila. No entanto, esta reacção só é útil com substratos incapazes de reagir rapidamente por E2.
Na presença de bases fortes, os álcoois actuam como dadores de protões. Os álcoois são geralmente ácidos ligeiramente mais fracos do que a água, com valores de pKa entre 16 e 18. Os álcoois são compostos versáteis, e podem ser usados como material de partida para a preparação de uma grande variedade de compostos.
Oxidação de álcoois a compostos carbonilo.
A oxidação de álcoois pode dar origem a um aldeído, uma cetona, ou um ácido carboxílico, dependendo do álcool, do agente oxidante e das condições da reacção. Normalmente usam-se compostos de Cr(VI) como oxidantes. A reacção de um álcool primário com ácido crómico (preparado por acidificação de soluções de cromato, CrO42-, ou dicromato, Cr2O72-) dá origem principalmente ao ácido carboxílico correspondente:
Para se oxidar um álcool primário apenas até ao estado de aldeído não se pode usar ácido crómico, pois este é um oxidante muito forte. Em vez deste, usam-se outras espécies de Cr(VI) (por exemplo clorocromato de piridínio - PCC - ou dicromato de piridínio - PDC) em solução anidra.
Os álcoois secundários são oxidados a cetonas pelos mesmos reagentes que oxidam os álcoos primários:
Os álcoois terciários, por não possuírem hidrogénio ligado ao carbono hidroxilado, não são facilmente oxidados.
Exercícios: Preveja os principais produtos orgânicos das seguintes reacções:
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