EXERCÍCIOS QUÍMICA ORGÂNICA

Apostila de Química Orgânica – Exercícios Resolvidos

Noções Básicas e Fundamentais que tem de estar na cachola de vocês:

O carbono é tetravalente, ou seja, faz apenas 4 ligações, e covalentes.
Observe as fórmulas estruturais abaixo:
Metano:
H
|
H – C - H
|
H
Fórmula molecular: CH4

Etano:
H H
| |
H - C – C - H
| |
H H

Fórmula Molecular: C2H6

Também podemos escrever a fórmula estrutural simplificada em que agrupamos os átomos de H:

H3C – CH3

Como pode ver, nas duas maneiras, o carbono faz quatro ligações:
No metano ele está ligado a 4 hidrogênios e no etano está ligado a 3 hidrogênios e 1 carbono

Cadeias acíclicas, abertas ou alifáticas:
Nelas, os átomos de carbono ligam-se sem formar anel ou ciclo
A sequência que apresenta maior número de átomos de carbono é chamada cadeia principal.
As cadeias podem ser Retas ou Normais quando apresentam apenas carbonos Primários e Secundários e Ramificadas quando apresentam carbono terciário e/ou quaternário.

Carbono primário é quando ele está ligado a apenas outro carbono
Secundário é quando está ligado a 2 carbonos
Terciário quando está ligado a 3 carbonos
Etc

Exemplos:
http://www.linguativa.com.br/aprovar2/imag...4_ilustra03.jpg

Na primeira cadeia, do butano, é uma cadeia Reta ou Normal
Já o Metil Propano representa uma cadeia Ramificada
O nome Metil diz que tem uma ramificação. A ramificação no metil propano é o CH3 embaixo do CH. Observe que ele não segue a linha reta.

Obs: Nas fórmulas também podemos representar os hidrogênios apenas com traços:
http://www.geocities.com/Area51/Hollow/9495/met2buta.jpg

Cadeias cíclicas ou fechadas:
Nelas, os átomos de carbono ligam-se formando um ciclo ou anel. Podem ser Simples, quando todos os átomos de carbono pertencem ao anel, ou Mistas, quando há ramificação no anel.

Exemplos:

http://usuarios.lycos.es/alonsoquevedo/for...ges/hidroc9.gif

Esse acima é o ciclopropano. Cadeia simples. Observe que as cadeias também podem ser representadas em formas geométricas. No caso acima, um triângulo, onde em cada extremidade representa um carbono. Em cima, embaixo à esquerda e à direita, com seus respectivos hidrogênios.

CH2 – CH2
| |
CH2 – CH – CH3 -> ramificação


Cadeias Saturadas e Insaturadas:

Saturadas:
Possuem apenas ligações simples Entre Carbonos

Exemplos:
http://www.geocities.com/Area51/Hollow/9495/met2buta.jpg

http://www.fortunecity.com/campus/dawson/196/etano1.gif

Insaturadas:
Quando há pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre carbonos

Exemplos:

http://www.fortunecity.com/campus/dawson/196/etano1.gif

OBSERVAÇÃO:
A cadeia carbônica cíclica que contém seis átomos de carbono com três duplas ligações alternadas é denominda AROMÁTICA; esse anel chama-se benzênico. Se a cadeia é fechada sem anel benzênico é denominada alicíclica

Exemplos:
Cadeias aromáticas:

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/pt/7...do_benzóico.png
A cadeia aromática é a que está de verde. Nesse exemplo as 3 retas que ficam do lado representam ligação dupla. Uma ligação sem as retas, dupla ligação com as retas. Cada extremidade representa um carbono. No total 6.

Pode ser representado assim também. O anel benzênico aí abaixo é SÓ figura geométrica:

http://www.linguativa.com.br/aprovar2/imag...0_ilustra12.gif
Sem o anel benzênico é denominada alicíclica.

Você também pode representar o anel com carbonos e hidrogênios, não necessariamente em figura geométrica.


Cadeias Homogêneas e Heterogêneas:

Homogêneas:
Apresentam APENAS átomos de carbono na cadeia.

Exemplos:
http://www.linguativa.com.br/aprovar2/imag...4_ilustra03.jpg

http://www.geocities.com/Area51/Hollow/9495/butanol2.jpg

Heterogêneas:

http://www.geocities.com/Area51/Hollow/9495/cbuta_o1.jpg

CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3

H
|
CH3 – N – CH3

SÍNTESE RÁPIDA:

Carbonos primárias, secundários, terciários: Primários ligam-se a apenas 1 carbonos, secundários 2, etc
Cadeias Homogêneas e Heterogêneas: Homo apenas carbonos, Hetero apresentam um heteroátomo na fórmula, ou seja, um elemento diferente do carbono
Saturada: Apenas ligações simples. Insaturadas: Ligações duplas ou triplas
O carbono faz apenas 4 ligações
Formas de representação:
Estrutural:
H H
| |
H - C – C - H
| |
H H

Condensada:
H3C – CH3

Molecular:
C2H6

FUNÇÕES ORGÂNICAS:

QUADRO DE NOMENCLATURA:
C = Carbono

1C = Met 4C = But 7C = Hect 10C = Dec
2C = Et 5C = Pent 8C = Oct
3C = Prop 6C = Hex 9C = Non

Ou seja, se o elemento tiver 1 carbono, ele começa com met, se tiver 2 com et, 3 prop, etc
Já fica mais claro, veja:

Funções:
Função Hidrocarboneto:
São compostos que contêm apenas hidrogênio e carbono. Possuem fórmula Geral CxHy.


Os principais hidrocarbonetos são:

ALCANOS OU PARAFINAS:
Hidrocarbonetos Saturados e Acíclicos
Nomenclatura: terminação “ano”
Fórmula Geral: CnH2n +2 (esse 2n + 2, pequeno à sudeste)
Curiosidade: O metano é um gás natural combustível

1. Dê a nomenclatura em cada caso:
a) CH4:
Como tem apenas 1 carbono é Met. Como é Alcano termina em Ano. Logo, esse é o Metano
Observe:
A fórmula geral é CnH2n + 2
CH4
.n = número de carbonos, no caso do CH4 é 1
n = 1
Quer saber o número de Hidrogênios?
2n + 2, logo 2 x 1 + 2 = 4

5 carbonos, 2 x 5 + 2 = 12

b) CH3 – CH3: 2 carbonos et, alcano ano. Etano
c) CH3 – CH2 – CH3: Propano
d) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3: Pentano


ALCENOS, ALQUENOS OU OLEFINAS
Hidrocarbonetos insaturados (uma ligação dupla) e acíclicos
Nomenclatura: terminação “eno”
Fórmula Geral: CnH2n (2n à sudeste)
Curiosidade: O etileno é usado no amadurecimento de frutas e na preparação de plásticos acrílicos e vinílicos
Esse dito popular que prega que se botarmos o fruto enrolado num jornal ele amadurece mais rápido é realmente certo. Já disse que o etileno é liberado e atua no amadurecimento de frutos. Pois é, quando enrolamos o fruto no jornal, o etileno fica ali preso, possibilitando um amadurecimento mais veloz.

1. Dê a nomenclatura em cada caso:
a) CH2 = CH2
2 carbonos, et, terminação eno, temos o Eteno
b)CH3 – CH = CH3: Propeno
c) CH3 – CH = CH – CH3: 2-Buteno
OBS: Nesse caso, contamos os carbonos. Temos que especificar onde está a ligação dupla. Contamos cada carbonos da esquerda para direita ou da direita para esquerda.
Temos 4 carbonos
C – C = C – C
1 2 3 4
ou
C – C = C – C
4 3 2 1

Como a ligação está no segundo carbono, a fórmula é 2-Buteno


ALCINOS, ALQUINOS OU HIDROCARBONETOS ACETILÊNICOS
Hidrocarbonetos insaturados (uma ligação tripla) e acíclicos
Nomenclatura: terminação “ino”
Fórmula Geral: CnH2n – 2
Curiosidade: O acetileno é usado em maçaricos e em plásticos acrílicos e vinílicos.

1. Dê a nomenclatura em cada caso:
a) CH ≡ CH: Etino
b) CH ≡ C – CH3: Propino
c) CH3 – CH = CH2: Propeno
d) CH3 – CH2 – CH3: Propano
e) CH3 – C ≡ C – CH3: 2-Butino

2. Apresente a fórmula geral em cada caso:
a) Alcano: CnH2n + 2
b) Alceno: CnH2n
c) Alcino: CnH2n – 2


ALCADIENOS, DIENOS OU DIOLEFINAS
Hidrocarbonetos insaturados (2 ligações duplas) e acíclico
Nomenclatura: terminação “dieno”
Fórmula Geral: CnH2n – 2
Curiosidade: O 1,3-butadieno é usado na fabricação de borracha sintética.

1. Dê a nomenclatura em cada caso:
a) CH2 = C = CH2: Propadieno
b) CH3 – CH = C = CH2: 1,2-Butadieno
c) CH2 = CH2: Eteno
d) CH3 – C ≡ CH: Propino
e) CH2 = CH – CH3: Propeno

OBS: Note que no Propeno, Propino ou Propadieno, você não precisa indicar onde está a ligação. Isso porque invariavelmente vai ser 1-Propeno, 1-Propino, etc


CICLANOS OU CICLOPARAFINAS:
Hidrocarbonetos saturados, de cadeia cíclica
Nomenclatura: começo “ciclo” + nº de carbonos + ano”
Fórmula Geral: CnH2n
Curiosidade: O ciclohexano é solvente de lacas e resinas usado na extração de enssência de flores

1. Dê a nomenclatura em cada caso:
a) http://usuarios.lycos.es/alonsoquevedo/for...ges/hidroc9.gif
Ciclopropano
3 carbonos, prop

b) CH2 – CH2
| |
CH2 – CH2
Ciclobutano

c) http://www.ugr.es/~quiored/formula/gif/ciclopent.gif
Clicopentano
d) CH3 – CH3: Etano


CICLENOS OU CICLOALQUENOS
Hidrocarbonetos insaturados (1 ligação dupla) e cadeia cíclica
Nomenclatura: “ciclo” + nº de carbonos + eno”
Fórmula Geral: CnH2n – 2
Curiosidade: O ciclopenteno é usado em sínteses orgânicas

1. Dê a nomenclatura em cada caso:
a) CH = CH
| |
CH2 – CH2
Cicloalqueno

Curiosidade dos benzenos: O benzeno é solvente e matéria-prima para a fabricação de fenol, anilina e inseticidas (BHC, DDT)

Funções Oxigenadas:
São formadas por compostos que contêm carbono, hidrogênio e oxigênio.

ÁLCOOIS
Apresentam o radical – OH (hidroxila) ligado a carbono saturado
Nomenclatura: terminação “nol”
Representação: - OH
Curiosidade: O álcool comum é combustível e é usado em bebidas alcoólicas

1. Dê a nomenclatura em cada caso:
a) CH3 – OH: Metanol
b) CH3 – CH2 – OH: Etanol
c) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH: Butanol
d) CH4: Metano
e) CH2 = CH2: Eteno


FENÓIS
Apresentam a hidroxila ligada a um carbono do anel aromático
Nomenclatura: Suxifo hidroxi-benzeno
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/pt/a...C6H6O_fenol.png
Hidroxi-benzeno
Fenol é uma função orgânica caracterizada por uma ou mais hidroxilas ligadas a um anel aromático. Apesar de possuir um grupo -OH característico de álcool, o fenol é mais ácido que o álcool, pois é mais facilmente oxidado.
Curiosidade: O fenol é anti-séptico e desinfetante; matéria-prima para fabricar ácido pícrico e picratos (pomada para queimaduras)

ÉTERES
Apresentam um heteroátomo de oxigênio na molécula
Nomenclatura: oxi – ano
Curiosidade: O éter comum ou éter sulfúrico é usado como anestésico

1. Dê a nomenclatura em cada caso:
a) CH3 – O – CH3: Metoxi - Metano
OBS: Antes do heteroátomo O, 1 carbono, portanto, Met. Depois do O, 1 carbono, portanto, met
b) CH3 – O – CH2 – CH3: Metoxi – Etano
Antes do O, 1 carbono, Met, depois do O, 2 carbonos, et
c) http://www.ficharionline.com/quimica/quimi...os/image085.gif
Metóxi-benzeno


ALDEÍDOS
Apresentam o radical funcional http://web.rcts.pt/fq/organica/aldeido.gif (aldoxila)
Nomenclatura: terminação “al”
Representação: http://web.rcts.pt/fq/organica/aldeido.gif
Curiosidade: O formaldeído (formol) é matéria-prima para a fabricação de plásticos, explosivos e medicamentos (urotropina, C6H12N4)

1. Dê a nomenclatura em cada caso:
a) http://www2.arnes.si/~sspzkola/metanal.gif
Metanal
b) http://eduseek.interklasa.pl/pictures/arty...a_2322/ald5.gif
Etanal
c) CH3 – CH – CH3 - OH
|
CH3
Metilpropanol
d) CH3 – CH – CH3
|
CH3
Metilpropano


CETONAS
Apresentam o radical http://web.rcts.pt/fq/organica/cetona.gif (carbonila) ligado a dois átomos de carbono
Nomenclatura: terminação “ona”
Representação: http://web.rcts.pt/fq/organica/cetona.gif
Curiosidade: A acetona ou propanona é usada como solvente de tintas e vernizes e na fabricação de raiom

1. Dê a nomenclatura em cada caso:
a) http://usuarios.lycos.es/alonsoquevedo/for...es/cetona56.gif
Propanona
b) http://usuarios.lycos.es/alonsoquevedo/for...es/cetona57.gif
Butanona
c) CH3 – OH: Metanol
d)
CH3
|
CH3 – C – CH3
|
CH3
Dimetilpropano ou metilmetilpropano
e) CH3
|
CH3 – CH – CH – CH3
|
CH3
2,3-dimetilbutano


ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
São ácidos orgânicos e apresentam o radical funcional http://web.rcts.pt/fq/organica/acido.gif (carboxila)
Nomenclatura: “ácido...óico”
Representação: http://web.rcts.pt/fq/organica/acido.gif
Curiosidade: O ácido acético está presente no vinagre

1. Dê a nomenclatura em cada caso:
a) http://www.geocities.com/organicabr/acido_3.gif Ácido metanóico, ácido fórmico
b) http://upload.wikimedia.org/wikipedia/pt/e...i%C3%B4nico.png ácido propanóico, ácido propiônico
c) http://upload.wikimedia.org/wikipedia/pt/6...c%C3%A9tico.png
ácido etanoico, ácido acético
d) http://upload.wikimedia.org/wikipedia/pt/d...r%C3%ADlico.png ácido propenóico, ácido acrílico
e) Ácido 2-ceto3-hidroxi4-metilpentanóico

H OH
| |
CH3 – C – C – C – C = O
| | || |
CH3 H O OH

ÉSTERES
São compostos que resultam da reação de um ácido carboxílico com um álcool ou fenol
Nomenclatura: “...oato de...ila”
Representação: Imagem do IPB
Curiosidade: O acetato de etila é empregado como essência artificial de maçã e pêra

1. Dê a nomenclatura em cada caso:
a) Imagem do IPB
Etanoato de Etila
Antes do O, 2 carbonos, depois do O, 2 carbonos
b) Imagem do IPB
Metanoato de metila


Funções Nitrogenadas:
São constituídas por compostos que contêm hidrogênio, carbono, nitrogênio e eventualmente oxigênio

AMINAS
São compostos que podem ser considerados derivados da amônia (NH3) pela substituição de um, dois ou três hidrogênios por radicais obtidos de hidrocarbonetos.
Nomenclatura: ...amina

1. Dê a nomenclatura em cada caso:
a) CH3 – NH2: Metilamina
b) CH3 – NH2 – CH3: Dimetilamina
c) CH3 – N – CH3: Trimetilamina
|
CH3

AMIDAS
Nomenclatura: ...amida
Representação: Imagem do IPB

1. Dê a nomenclatura em cada caso:
a) H – C = O
|
NH2
b) CH3 – C = O
|
NH2
Etanamida
c) CH3 – CH - C = O
| |
CH3 NH2


Outras Funções:

HALETOS
Nomenclatura: ... o halogênio entra como ramificação
a) CH3 – CH – CH3
|
Cl
2-cloropropano
b) CH3 – CH – CH2 – CH3
|
Br
2-bromobutano
c) CH3 – CH2 – Cl
Cloroetano


EXERCÍCIOS:

1. Determine a fórmula estrutural plana em cada caso:
a) Dimetilpropano
CH3
|
CH3 – C – CH3
|
CH3

b) Buteno 1
CH2 = CH – CH2 – CH3

c) Etino
CH ≡ CH

d) Metanol
CH3 – OH

e) Etanal
Imagem do IPB

f) Ácido alfa-aminopropanóico
CH3 – CH – C = O
| |
NH2 OH
g) Metoxi-etano
CH3 – CH2 – O – CH3

2. Faça a representação do aminoácido

R – CH – C = O
| |
NH2 OH

3. Determine a fórmula estrutural plana em cada caso:
a) Ácido cetopropanóico
CH3 – C – C = O
|| |
O OH
b) Dimetilamina
CH3 – NH2 – CH3

c) alfa-ceto-beta-amino-gama-hidroxi-pentanodial
OBS: Não se assuste, o alfa, beta e gama só indicam a posição. O dial só quer dizer que o radical é dos dois lado
NH2 H
| |
O = C – C – C – C – C = O
| || | | |
H O H OH H

4. Determine a fórmula molecular do Alcano que apresenta 25% de sua massa em hidrogênios.
Sabemos que a fórmula geral do Alcano é CnH2n + 2
25% é 25/100
Então 2n + 2, quantidade de hidrogênios
Sobre 12n + 2n + 2
Fazemos uma propoção:
2n + 2/ 14n + 2 = 1/4

14n + 2 = 8n + 8
6n = 6
n = 1
O Alcano que tem 1 hidrogênio é o CH4, metano

5. Identifique os 4 elementos químicos mais frequentes na matéria orgânica
Carbono, Hidrogênio, Oxigênio e Nitrogênio

6. Indique a função química dos lipídios
Ésteres. Álcool + ácidos graxos
Ácidos graxos são ácidos carboxílicos com muitos carbonos

7. Indique a função química da vitamina C
Ácido. Ácido ascórbico

8. Indique a fórmula estrutural da alfa-ceto-beta-amino-butanamida
CH3 – CH – C – C =O
| || |
NH2 O NH2

9. Determine o Alcano que conta com 16% de sua massa em hidrogênios
2n + 2/14n + 2 = 4/25
56n + 8 = 50n + 50
6n = 42
n = 7
C7H16