sexta-feira, 14 de novembro de 2008

QUÍMICA ORGÂNICA

Química Orgânica

Estrutura Eletrônica e Ligação

Ácidos e Bases

• Substâncias orgânicas são substâncias que contêm

carbono

• O carbono não libera nem aceita elétrons

prontamente

Química Orgânica

• O carbono compartilha elétrons com outros átomos

de carbon bem como com diferentes tipos de

átomos

Números de Ligação Importantes

uma ligação: H F Cl Br I

duas ligações: O

três ligações: N

quatro ligações: C

Orbitais Moleculares

• Orbitais moleculares pertencem a molécula como

um todo.

• Ligação s: formada pela sobreposição de dois

orbitais s.

• Comprimento da ligação/dissociação da ligação:

energia necessária para quebrar uma ligação ou energia

liberada para formar uma ligação.

Alcanos

Os hidrocarbonetos são compostos formados exclusivamente por carbono e hidrogénio. Os que não cumprem a Regra de Hückel (ver hidrocarbonetos aromáticos) denominam-se hidrocarbonetos alifáticos. As percentagens de carbono e hidrogénio que existem num dado composto determinam-se pelo método idealizado pelo químico alemão Liebig (1803-1873), baseado no facto dos vapores orgânicos em contacto com CuO aquecido ao rubro, produzirem dióxido de carbono e água.

Denominam-se alcanos ou parafinas, os hidrocarbonetos acíclicos cuja fórmula é do tipo CnH2n+2. Conforme os diferentes valores que n toma, obtêm-se as fórmulas de toda a família de compostos ou série homóloga. Os quatro primeiros membros da série são gasosos e recebem os nomes de metano (CH4), etano (C2H8), propano (C3H8) e butano (C4H10). Os seguintes membros da série até 17 átomos de carbono são líquidos e recebem os nomes de pentano, hexano, heptano, octano, nonano, decano, undecano, dodecano, etc., dependendo do número de átomos de carbono da sua cadeia. Os alcanos lineares com 18 ou mais átomos de carbono são sólidos. Diz-se que dois compostos distintos são isómeros quando têm a mesma fórmula molecular. Assim, por exemplo, existem dois alcanos de fórmula molecular C4H10:

CH3 - CH2 - CH2 - CH3 CH3
|
CH3 - CH - CH3


O composto que tem os átomos de carbono dispostos em forma de cadeia rectilínea recebe o nome de isómero normal (n -), enquanto que se tem os átomos de carbono ramificados denomina-se iso-. Portanto os compostos anteriores denominam-se n- butano e isobutano, respectivamente. Na nomenclatura sistemática proposta pela IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry), a cadeia mais comprida da molécula designa-se como hidrocarboneto fundamental.

Quando uma parte de um hidrocarboneto se considera substituinte de outra, o grupo substituinte denomina-se grupo alquilo. Assim, por exemplo, CH4 é metano e CH3 é metilo. Nos alcanos substituídos a cadeia principal começa a numerar-se desde um extremo, de modo que o carbono que leva o substituinte tenha o numeral mais baixo possível. Os espectros dos alcanos apresentam intensas bandas de absorção a 2900 e 1450 cm-1, correspondentes às vibrações de tensão e de formação das ligações C-H. De modo análogo aos alcanos, os cicloalcanos constituem uma série homóloga de fórmula geral CnH2n, sendo n maior ou igual que 3. Assim, C3H6, ciclopropano, C4H8, ciclobutano, etc. É interessante o estudo das estruturas isómeras do ciclohexano C6H12. Chamam-se configurações àquelas moléculas que só diferem entre si na posição de rotação em volta das ligações simples. O ciclohexano apresenta duas configurações: uma estável, que é a chamada "forma de cadeira" e outra energeticamente desfavorável que se chama "forma de barco". Os alcanos são os principais componentes da fracção de hidrocarbonetos que se obtêm ao destilar o petróleo. Assim, as gasolinas obtêm-se na fracção que destila entre 70º C e 200º C e são formadas por uma mistura de heptanos, octanos e nonanos.


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