sexta-feira, 14 de novembro de 2008

NOMENCLATURA ORGÂNICA

Hidrocarbonetos acíclicos
Os hidrocarbonetos saturados (substituídos ou não) designam-se genericamente por alcanos. Os primeiros quatro alcanos lineares denominam-se metano, etano, propano e butano. Os nomes dos membros superiores desta série formam-se à custa de um prefixo que indica o número de átomos de carbono e do sufixo -ano.
n n
1 Metano 14 Tetradecano
2 Etano ... ....
3 Propano 20 Icosano
4 Butano 21 Henicosano
5 Pentano 22 Docosano
6 Hexano 23 Tricosano
7 Heptano 24 Tetricosano
8 Octano ... ...
9 Nonano 30 Triacontano
10 Decano 40 Tetracontano
11 Undecano 50 Pentacontano
12 Dodecano 60 Hexacontano
13 Tridecano 70 Heptacontano

O nome dos radicais univalentes obtidos por eliminação de um átomo de hidrogénio dum átomo de carbono terminal obtém-se substituindo a terminação -ano por -ilo. Ex. Metilo, etilo, propilo, butilo, dodecilo...
Os hidrocarbonetos com cadeias duplas denominam-se alcenos. Os nomes dos alcenos obtêm-se dos nomes dos alcanos correspondentes por substituição do prefixo -ano por -eno, -dieno, -trieno, etc. conforme o alceno tem uma, duas, três, etc. ligações duplas. O nome de um alceno é precedido de um número que indica a posição da ligação dupla.

Os hidrocarbonetos com cadeias triplas denominam-se alcinos. Os nomes dos alcinos obtêm-se dos nomes dos alcanos correspondentes por substituição do prefixo -ano por -ino, -diino, -triino, etc. conforme o alcino tem uma, duas, três, etc. ligações duplas. O nome de um alcino é precedido de um número que indica a posição da ligação tripla.

O nome de um hidrocarboneto com cadeias laterais forma-se considerando-o derivado de um hidrocarboneto primitivo, escolhido de acordo com as regras que se seguem. A cadeia desse hidrocarboneto primitivo chama-se cadeia fundamental. As cadeias laterais, consideradas como substituintes, são designadas por prefixos.

A cadeia fundamental numera-se de um extremo ao outro com algarismos árabes de modo a que os números mais baixos correspondam:

às ligações múltiplas
às ligações duplas
às cadeias laterais
Ao comparar dois conjuntos de números que designam substituintes considera-se como o conjunto mais baixo o que tiver o número individual mais pequeno ao aparecer a primeira diferença. Ex:
2,7,8 é mais baixo que 3,4,9
1,2,5 é mais baixo que 1,4,5
4,4,8,9 é mais baixo que 4,4,9,9
A cadeia fundamental escolhe-se segundo as seguintes regras:
A cadeia com maior número de ligações múltiplas.
A cadeia com maior número de substituintes cíclicos.
A cadeia com maior número de átomos de carbono.
A cadeia com maior número de ligações duplas.
A cadeia com maior número de cadeias laterais.
A cadeia que apresentar números mais baixos para as cadeias laterais
Se ainda houver mais de uma possibilidade, compara-se o número de carbonos das cadeias laterais nas diversas possibilidades e escolhe-se aquela que tiver uma cadeia lateral com maior número de carbonos na primeira diferença.
Se ainda se mantiver a ambiguidade conta-se o número de ramificações das respectivas cadeias laterais. Considera-se só o número mais elevado de ramificações em cada caso e escolhe-se para cadeia fundamental aquela a que corresponde o menor destes números.
O nome do hidrocarboneto forma-se de acordo com as seguintes regras:
Citam-se primeiro as cadeias laterais, precedidas do número do átomo de carbono da cadeia principal a que se encontram ligadas, e depois o nome do composto primitivo
Os nomes dos radicais simples dispõe-se por ordem alfabética. Prefixos multiplicativos (di, tri, et.) são acrescentados mas não afectam a ordem alfabética. Ex: 4-etil-3,3,-dimetileptano
No caso de radicais complexos a letra que se considera para a ordem alfabética é a primeira do nome completo, incluindo portanto os prefixos multiplicativos. Ex: 7-(1,2-dimetilpentil)-5-etiltridecano
Quando os nomes de dois ou mais radicais complexos são formados por palavras iguais mas com números diferentes, a prioridade de citação cabe ao nome do substituinte que contém o número mais baixo no primeiro ponto de diferença. Ex: 6-(1- metilbutil)-(2-metilbutil)tridecano
NOMENCLATURA SUBSTITUTIVA
Na nomenclatura substitutiva os nomes dos compostos são formados a partir dos nomes dos hidrocarbonetos respectivos por uso de prefixos e sufixos que indicam a substituição de átomos de hidrogénio por átomos e grupos de átomos (grupos funcionais).
Exemplos:



Grupos característicos (ou funcionais)
São os átomos e grupos de átomos responsáveis pelo comportamento característico de uma classe de compostos. P. ex: os álcoois, cetonas, ácidos carboxílicos, etc. A intensidade das propriedades conferidas por esses átomos ou grupos depende do resto da molécula.
Compostos com um único grupo característico
Exemplos:


Escolher a estrutura (ou cadeia) fundamental
A estrutura fundamental deverá conter:
maior número possível de grupos principais (daqui em diante abreviado como GP)
maior número de ligações múltiplas
maior número de substituintes cíclicos
maio número de átomos de carbono
maior número de ligações duplas
etc. (ver as regras para a nomenclatura de hidrocarbonetos, acima)
Estes critérios são aplicados sucessivamente até que seja possível uma decisão.
Exemplo:



Cadeia Grupos Principais Lig. múltiplas Carbonos Lig. duplas
AB 2 2 7 1
AC 2 2 7 0
AD 2 2 7 1
BC 2 2 7 1
BD 2 2 7 2 <-----
CD 2 2 7 1

A cadeia fundamental será BD. O nome do composto será:
4-(1-hidroxi-2-propinil)-4-(3-hidroxi-1-propinil)-2,6-heptadieno-1,5-diol



Nenhum comentário:

  EXERCÍCIOS DE NOMENCLATURA SOBRE ALCANOS,ALCENOS E ALCINOS   II-Classifique as cadeias em ramificadas, abertas ou fechadas   ...